Die Karibik bietet beste Segelbedingungen, wenn bei uns das Wetter unangenehm wird. Von November bis Mitte Juli  – also außerhalb der Hurrican-Season hat Segeln in der Karibik für jeden das Passende. Der Anfänger geht in die BVIs, wo die kurzen Entfernungen zwischen den Inseln und die vielen geschützten Bojenfelder problemlose Törns versprechen.

Die weiter südlichen Leeward und Windward Islands liegen weiter auseinander und reizen somit die seglerisch etwas Anspruchsvolleren. Das gilt auch für die noch weiter im Süden angrenzenden Grenadines.